仅用了两天时间，德军便又完成了一次合围，4个师的美军部队除了一个半旅的人员逃脱之外，其余全部在被包围后的两天内放下了武器。成群结队的战俘让德军喜忧参半，因为他们根本没有做好收纳如此多人员的准备。位于古巴前线的美军开始全面向西撤退，准备以关塔那摩为前线堡垒进行抵抗，然而在制空权已经不属于美军的情况下，马力全开的德国陆军已经是势不可挡。德军坦克对撤退的美军部队穷追不舍，通过不断的穿插奔袭严重阻碍着他们的行动；步兵则在后方快速跟进，沿途将所遇到的美军轻松缴械。一场雪崩开始在撤退的美军当中出现，到处都是在极度恐慌中逃窜的人群，路边原野上随处可见他们丢弃的各种武器弹药和辅助物品，其局面之崩坏比起法兰西战役中的法军更加不堪！
2月27日，德国第6装甲军的先锋部队宛若暴风一般卷过关塔那摩。让德军感到有些棘手的是，虽然当面的美军已成惊弓之鸟，但这座城市连同南方的海港基地在内却拥有相当完备而坚固的工事；他们发起的进攻很快被龟缩至城中的美军击退，白白蒙受了无谓的伤亡损失。作为美国在加勒比海最重要的基地，关塔那摩已经被他们经营了整整四十年，绝非不谙巷战的德国装甲部队所能轻易攻下。意识到这一点的德军指挥官随即转移进攻方向，朝着60公里外的圣地亚哥一路疯驰——之前轰炸德军登陆场的美军战机，绝大多数便是从这座城镇的周边机场起飞的。而这座缺乏防御的城镇就没有如关塔那摩一般的好运了。无险可守的野外机场很快就在德军坦克的进攻下一一沦陷，这个威胁德军后方补给的最大毒瘤终于被连根拔除，而德军通过一次迂回佯动，便也迫使城中那为数不多的守军在被包围的威胁下向西撤离，最终在日落前完全控制了这一地区。
3月4日，德军终于因后勤补给和部队体力的原因而停下了前进脚步。在为期两周的攻势中，他们共向前推进了160公里，虽然这个纸面距离较法兰西战役时大有不如，但其却是包含了步兵在内的整条战线的推进速度！超过1.2万平方公里的土地上飘扬起了铁十字旗帜，整个古巴东南部只有关塔那摩一地还在美军手中。超过16万美军官兵成为了德军的阶下囚，各种被缴获的弹药物资更是不计其数。经此一役，美国人终于彻底明白当初英法联军为什么会在短短一个月内就彻底崩溃，要知道德军此番投入进攻的兵力总计只有11个师，而坦克数量也仍未达到法兰西战役时的十分之一！而比起这痛苦的领悟，美军指挥官更忧心忡忡的却是在古巴岛上业已崩坏的现状。随着大批军队成建制的被毁灭或是失去战斗力，美军的各处布防都已变得捉襟见肘；部队中充斥着悲观的失败氛围，厌战情绪开始在官兵当中急速扩散开来。一旦整备完成的德军再发起下一轮攻击，自己的失败必然会比这场堪称悲剧的战役还要为巨！
德军的新一轮攻势很快就来临了。由于控制面积的骤然扩大，使得他们有太多的海滩可供运输船登陆部队和卸载补给，在略作休整之后，士气如虹的德军就又再度向西推进。毫无斗志的美军丢弃了大量重武器，向西急速奔逃，巴亚莫、拉斯图纳斯、卡马圭等重镇先后沦陷。这座岛屿的完全陷落已经只是时间问题，德军统帅部已经将目光放在了古巴之外的后续战场了。
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